Né à Chicago, Kent Farrington est issu d'une famille modeste. Il débute l'équitation à huit ans après avoir vu une photo de sa maman à cheval. 

En 2000, l'Américain passe professionnel en allant travailler chez Tim Grubb, qui représenta quatre fois la Grande-Bretagne aux Jeux olympiques, avant de poursuivre sa carrière chez la cavalière américaine Leslie Howard, qui représenta elle son pays à deux olympiades. Kent Farrington est aujourd'hui l'une des meilleurs cavaliers de sa nation et représente son pays lors des plus importantes échéances mondiales. En 2019, il a inscrit son nom au tableau des vainqueurs du Grand Prix Rolex du CSIO 5* d’Aix-la-Chapelle avec Gazelle (Kashmir Van Schuttershof) et remporté la finale du TOP 10 au CHI de Genève aux rênes d'Austria 2 (Casell) quelques mois plus tard. Il est alors le premier Américain à réaliser cette performance.