Né en 1999 chez Harrie Theeuwes, Winningmood a été acquis par les écuries de Ludo Philippaerts alors qu'il avait seulement 6 mois.

Winning Mood a débuté sa carrière dans les écuries de Ludo Philippaerts mais a quitté le circuit belge pour les internationaux dès l'âge de 6 ans.

En 2009, il quitte la Belgique pour rejoindre l'Allemagne et les écuries de la cavalière portugo-brésilienne, Luciana Diniz.