Lors des années 2008 et 2009, A Big Boy explose sur la scène internationale sous la selle de Rein Pill en signant plusieurs victoires en Grands Prix avant de réaliser un très beau championnat d'Europe. Il sera acheté dans la foulée par Alvaro de Miranda mais se blessera après un seul concours. Sa mère est une soeur utérine de Mylord Carthago, Bamako de Muze, Norton d'Eole & Co.