Avec deux parents entraîneurs, Darragh Kenny s’est très vite imposé dans le saut d’obstacles. Ensuite, c’est auprès de Missy Clark et John Brennan, aux États-Unis, qu’il fait ses armes durant de nombreuses années, participant notamment à une finale de Coupe du monde en 2010. En 2012, il décide de lancer sa propre entreprise. Darragh Kenny met en place une structure innovante en partenariat avec Hardin Towell, un cavalier américain de niveau international : tous deux créent Oakland Stables. Basés à la fois aux États-Unis (à Wellington) et en Europe (en Hollande), ils possèdent de nombreux chevaux ensemble. Cela leur permet de former de jeunes chevaux et de pouvoir en garder certains pour le haut niveau. Dans son piquet actuel, Darragh Kenny peut notamment compter sur Classic Dream, qui a intégré ses écuries à l’âge de 6 ans et qu’il a pu conserver grâce à sa fidèle propriétaire, Ann Thompson, également propriétaire de Balou du Reventon.

En 2019, Darragh Kenny a explosé sur le devant de la scène en enchaînant les performances de choix. Il a notamment signé un double sans-faute lors de la finale des Nations à Barcelone, assurant ainsi à l’Irlande le ticket olympique pour Tokyo. En décembre, l’Irlandais prenait part à sa première finale du Top 10, où il montait sur la 3^e marche du podium.

8^e du classement mondial en janvier 2020, il occupe le plus haut classement jamais obtenu par un cavalier irlandais dans le ranking mondial.