Avec deux parents entraîneurs, Darragh Kenny s’est très vite imposé dans le saut d’obstacles. Ensuite, c’est auprès de Missy Clark et John Brennan, aux États-Unis, qu’il fait ses armes durant de nombreuses années, participant notamment à une finale de la Coupe du monde en 2010. En 2012, il décide de lancer sa propre entreprise. Darragh Kenny met en place une structure innovante en partenariat avec Hardin Towell, un cavalier américain de niveau international : tous deux créent Oakland Stables. Basés à la fois aux États-Unis, à Wellington, et aux Pays-Bas, ils possèdent de nombreux chevaux ensemble. Cela leur permet de former de jeunes chevaux et de pouvoir en garder certains pour le haut niveau. L'Irlandais peut alors compter sur Classic Dream, désormais monté par Christian Ahlmann. Darragh Kenny a également un temps monté les chevaux d'Ann Thompson, qui lui avait, entre autres, confié le génial Balou du Reventon, qui tentera d'enfin participer aux Jeux olympiques en 2024 avec Harry Charles.

En 2019, Darragh Kenny a explosé sur le devant de la scène en enchaînant les performances de choix. Il a notamment signé un double sans-faute lors de la finale du circuit des Coupes des nations à Barcelone, assurant ainsi à l’Irlande le ticket olympique pour Tokyo. En décembre, l’Irlandais prenait part à sa première finale du Top 10, où il montait sur la troisième marche du podium.

Huitième du classement mondial en janvier 2020, il occupe alors le plus haut classement jamais obtenu par un cavalier irlandais dans la hiérarchie mensuelle éditée par la Fédération équestre internationale (FEI). Après avoir pris part aux Jeux de Tokyo avec Cartello VDL en 2021, Darragh Kenny évolue exclusivement sur le continent américain, où il monte notamment les chevaux de la famille Vlock, à partir de novembre 2022.